Sassoferrato is een leuk klein dorpje. Je vindt een aantal restauntjes rondom Via Cavour en je mag eigenlijk het uitzichtspunt nabij Piazza Matteotti ook niet overslaan. Toch vind je de belangrijkste bezienswaardigheid van Sassoferrato niet in het dorp zelf, maar net daarbij : De abdij van het heilige kruis.
Dit complex is gebouwd aan het eind van de twaalfde eeuw door een groep monniken. Door recente renovaties is de abdij nog steeds in goede staat en daaroor zeker een bezoek waard. Bij de bouw van de abdij is gebruik gemaakt van enkele resten van Romeinse gebouwen die stonden in Sassoferrato. In de tijd van de Romeinen was hier namelijk een vesting: Sentinum. Het vormde een plek waar handelaren, die trokken langs de Via Flaminia (Rome-Rimini), konden uitrusten of handel konden drijven. Je kunt de resten van Sentinum nog bewonderen. Aan de andere van Sassoferrato vind je namelijk een kleine archeologische vindplaats met nog enkele resten uit deze tijd.
