Het dorp bestaat uit twee delen: het middeleeuwse deel bovenop een heuvel en het moderne deel in het dal. De meeste bezienswaardigheden zijn te vinden in het centro storico, maar wie is geïnteresseerd in glaswerk mag het kristalmuseum in het dal niet overslaan. Dat het museum hier gevestigd is, heeft natuurlijk een reden. Het bewerken van kristalglas is dé specialiteit van Colle di Val d'Elsa. Liefst 95% van de Italiaanse productie van kristalglas vindt plaats in het dorpje. Iedere eerste zondag van de maand vind je hier bovendien een marktje vol glaswerk en diverse demonstraties.
Centro Storico
Als je met de auto bent, kun je deze het beste parkeren bij Parcheggio Ascensore Per Il Centro Storico. Vanaf hier kun je de lift naar boven nemen en ben je zo in het oude gedeelte van Colle di Val d'Elsa. Voor de andere parkeerplaats moet je met de auto iets meer bochten naar boven maken, maar heeft evenmin een zeer praktische ligging.
Het oude centrum is niet groot, maar een rondwandeling is wel mogelijk. De Via del Castello en de Via delle Romite liggen namelijk parallel aan elkaar en vormen ook meteen het gehele oude centrum. Onderweg kom je verschillende kristal-winkeltjes tegen, de Concattedrale dei Santi Alberto e Marziale en de bijbehorende Cripta della Misericordia, welke een aanrader is! Tussen de eeuwenoude huizen door vind je ook nog af en toe mooie uitzichten op het moderne dorp beneden en de rest van de vallei.
Het oude gedeelte kent niet echt een gezelllig plein, maar die is er wel iets buiten de stadsmuren: op het Piazza Santa Caterina vind je niet alleen twee leuke barretjes, maar heb je ook nog eens een mooi uitzicht op de omliggende heuvels.
